A sud di Pienza, una strada a saliscendi tra i colli porta alla frazione di Monticchiello, racchiusa dalle mura con le loro torri e il cassero della metà del Duecento. Il piccolo borgo silenzioso conserva la chiesa dei Santi Leonardo e Cristoforo, con una facciata con portale gotico. Monticchiello è celebre per gli spettacoli del suo Teatro Povero, che narra le storie della vita quotidiana del borgo.